La separazione tra il Milan e Maldini nascerebbe dalle divergenze nei progetti per il nuovo corso e per la prossima stagione in particolare.

RedBird evidentemente non è stata soddisfatta sia dell'andamento della stagione, con un quinto posto trasformato in quarto solo dalla penalizzazione subita dalla Juventus, sia degli investimenti estivi, con Charles De Ketelaere e Divock Origi simboli di scelte che non hanno dato risultato sul campo. Bandiera da calciatore, Maldini era tornato al Milan nell'estate 2018, nove anni dopo il suo ritiro, assumendo il ruolo di direttore sviluppo strategico area sport.

Nel 2019, dopo le dimissioni di Leonardo, Maldini è diventato il responsabile dell'area tecnica. Insieme a Massara, Maldini ha costruito la formazione che ha vinto lo scudetto nella stagione 2021-2022, riportando il tricolore a San Siro dopo 11 anni e conquistando così il suo primo trofeo da dirigente.

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