Die Trennung zwischen Milan und Maldini würde sich aus den unterschiedlichen Plänen für den neuen Kurs und insbesondere für die nächste Saison ergeben.

RedBird war offensichtlich nicht zufrieden, sowohl mit der Saisonleistung, da ein fünfter Platz nur durch die Strafe von Juventus in einen vierten Platz verwandelt wurde, als auch mit den Sommerinvestitionen, bei denen Charles De Ketelaere und Divock Origi Symbole für Entscheidungen waren, die keine Ergebnisse brachten das Feld. Als Fußballer bekannt, kehrte Maldini im Sommer 2018, neun Jahre nach seinem Rücktritt, nach Mailand zurück und übernahm die Rolle des strategischen Entwicklungsdirektors des Sportbereichs.

2019, nach Leonardos Rücktritt, wurde Maldini Leiter des technischen Bereichs. Zusammen mit Massara baute Maldini das Team auf, das in der Saison 2021–2022 den Scudetto gewann, die italienische Flagge nach elf Jahren nach San Siro zurückbrachte und damit seinen ersten Pokal als Manager gewann.

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