È stato sul punto di vestire la maglia della Lazio in Serie A, sicuramente un pupillo di Simone Inzaghi. Poi un brutto incidente stradale ha frenato la sua carriera da bomber con tappe successive al San Severo Calcio, alla Lupa Roma, alla Nocerina e al Pro Piacenza, società che ha rinunciato alle ultime tre gare di Serie C e dove Simone Milani ha giocato dall'inizio della stagione.
L'ex laziale è ora ad un passo dal Castiadas. Si attende ancora la "liberatoria" del Pro Piacenza, poi il giocatore potrà firmare per la squadra sarda impegnata nella lotta per la salvezza del campionato di Serie D.
L'attaccante, se l'operazione andrà per il verso giusto, potrà essere utilizzato a partire dal 20 gennaio anche se la dirigenza sarrabese sta chiedendo lumi alla Lega nazionale dilettanti per un eventuale utilizzo dal 16 gennaio.
Su Milani ci sono grandi attese anche se, ovviamente, il bomber per fare i gol necessari per la salvezza dovrà avere il supporto dell'intera squadra. Un grosso sforzo da parte della società che sta facendo davvero di tutto per salvare la squadra.