Болонья и Милан – первые две команды, вышедшие в четвертьфинал Кубка Италии. "Россоблу" обыграли "Монцу" со счетом 4:0, а "россонери" выиграли на "Меацце" со счетом 6:1 у "Сассуоло".
Болонья открыла 1/8 финала . Пройдя вперед благодаря великолепному удару Побега из-за пределов на 32-й минуте, команда Итальяно удвоила преимущество благодаря касанию Орсолини тремя минутами позже. Однако вингер в тот раз тоже получил травму и был вынужден покинуть поле. Его место занял молодой аргентинец Домингес, который оформил хет-трик на 63-й минуте перед решающим покером Кастро на 76-й минуте ударом с шестнадцати метров.
Вечером «Милан» неистовствует, забив шесть голов «Сассуоло», четыре из которых на 23-й минуте . Чуквуезе вышел из тупика на 12-й минуте, ответив первым ударом в штангу, прошло пять минут, и Рейндерс удвоил преимущество. Сопротивления не было, и «россонери» легко разыграли счет 3:0 с Чуквуезе (дубль на 21-й минуте) и покер с Рафаэлем Леао (23 минута). Во втором тайме Калабрия на 56-й минуте закрепила результат ударом правой ногой с острого угла, затем еще раз забил Абрахам на 61-й минуте (Мулаттьери забил по центру на 59-й минуте).
