Milan verlor im Hinspiel der Champions League-Play-offs in Rotterdam mit 0:1 gegen Feyenoord. Seit 1974 hatte das niederländische Team kein Spiel mehr in der K.o.-Phase des Turniers (damals hieß es noch Champions Cup) gewonnen. Ausschlaggebend war ein frühes Tor von Igor Paixão: In der 3. Minute schoss er von links auf den kurzen Pfosten, Maignan ließ den Ball ausrutschen und er flog ins Netz.
Mailands Versuche, das Spiel wieder in Gang zu bringen, waren trotz mehrerer Offensivspieler vergeblich. Trainer Sérgio Conceição wirkte nach dem Spiel ziemlich nervös: Er verließ die Pressekonferenz nach nur einer Frage .
In den anderen Stadien trennten sich Celtic – Bayern München 1:2 und Monaco – Benfica 0:1 . Im Vorfeld unterlag Atalanta unter umstrittenen Umständen ebenfalls in der 94. Minute mit 1:2 gegen Club Brugge . Die am Dienstag ausgetragenen Spiele waren Brest – PSG (0:3), Juventus – PSV Eindhoven (2:1), Manchester City – Real Madrid (2:3) und Sporting CP – Borussia Dortmund (0:3). Rückkehr mit vertauschten Feldern und Tagen am Dienstag, den 18. und Mittwoch, den 19 .