Bologna und Milan sind die ersten beiden Mannschaften, die sich für das Viertelfinale des italienischen Pokals qualifizieren. Die Rossoblù besiegten Monza mit 4:0, während die Rossoneri im Meazza gegen Sassuolo mit 6:1 gewannen.
Bologna eröffnete das Achtelfinale . Mit einem großartigen Außenschuss von Pobega in der 32. Minute ging das Team der Italianos drei Minuten später durch einen Touchdown von Orsolini in Führung und verdoppelte die Führung. Allerdings verletzte sich auch der Flügelstürmer bei dieser Gelegenheit und musste auswechseln. An seine Stelle trat der junge Argentinier Domínguez, der in der 63. Minute den Hattrick erzielte, bevor Castro in der 76. Minute mit einem Schuss aus 16 Metern den entscheidenden Pokertreffer erzielte.
Am Abend ist Milan torgefährlich und erzielt gegen Sassuolo sechs Tore, vier davon innerhalb der 23. Minute . Chukwueze durchbrach in der 12. Minute die Sackgasse, indem er seinen ersten Schuss an den Pfosten zurückgab. Fünf Minuten vergingen und Reijnders verdoppelte die Führung. Es gab keinen Gegenspieler und die Rossoneri erzielten durch Chukwueze (ein Doppelpack in der 21. Minute) und den Poker durch Rafael Leão (23.) mit Leichtigkeit das 3:0. In der zweiten Halbzeit rundete Kalabrien in der 56. Minute das Ergebnis mit einem Rechtsschuss aus spitzem Winkel ab, dann traf auch Abraham in der 61. Minute erneut (Mulattieri traf in der 59. Minute in der Mitte).
